Dr hab. inż. Dawid Zych, prof. Uniwersytetu Opolskiego, opracował metodę selektywnego bromowania 2,7-diazapirenu. Odkrycie otwiera możliwość tworzenia nowych pochodnych tego związku, które mogą znaleźć zastosowanie między innymi w badaniach nad sensorami, materiałami cienkowarstwowymi i elektroniką organiczną.
Badania realizowano w ramach projektu Sonata, finansowanego przez Narodowe Centrum Nauki kwotą około 1,5 mln zł. Naukowiec od kilku lat zajmuje się azapirenami, czyli związkami podobnymi do pirenu, w których wybrane atomy węgla zastąpiono atomami azotu.
- Azapireny mogą wyglądać jak bliscy krewni pirenu, ale chemicznie nie są jego posłuszną kopią. Wystarczy wprowadzić do tej struktury atom azotu, a cały znany porządek zaczyna się przesuwać. Strategie, które działają dla pirenu, tutaj przestają być oczywiste - wyjaśnia prof. Dawid Zych.
Początkowo kolejne próby modyfikacji związku nie przynosiły oczekiwanych rezultatów. Zamiast poszukiwanego produktu w naczyniach laboratoryjnych pozostawała czarna masa. Badacz zdecydował się więc zastosować oleum, czyli mieszaninę stężonego kwasu siarkowego i tlenku siarki.
Zobacz takze Trwają prace przy ulicy Kowalczyków w Opolu
- Kiedy zawiodły wszystkie rozsądniejsze drogi, wróciłem do bardzo starej, surowej chemii. Oleum nie jest delikatnym środowiskiem dla związku organicznego; wiele cząsteczek w takich warunkach po prostu się rozpada. Dlatego nie miałem pewności, że cokolwiek z tego ocaleje - relacjonuje naukowiec.
Reakcja ponownie doprowadziła do powstania czarnego proszku. Dalsze analizy wykazały jednak, że powstała nowa pochodna, która wykazywała właściwości fluorescencyjne. Brom został wprowadzony do miejsca w strukturze cząsteczki, które wcześniej nie było wykorzystywane w podobnych reakcjach.
- Najbardziej zaskoczyło mnie nie tylko to, że reakcja w ogóle zaszła, ale gdzie zaszła. Spodziewałem się innych miejsc w cząsteczce, tymczasem brom pojawił się w rejonie jak dotąd niedostępnym i nieopisanym - tłumaczy prof. Zych.
Powstałe związki świecą przy bardzo niskich stężeniach i reagują na zmiany otoczenia, w tym obecność wody oraz różną kwasowość. Takie właściwości mogą w przyszłości zostać wykorzystane przy opracowywaniu czułych detektorów i nowych materiałów.
- Jeśli związek inaczej świeci po zmianie kwasowości, po dodaniu wody albo pod wpływem innego bodźca, to światło zaczyna być informacją - wskazuje badacz.
Zobacz takze Pijany kierowca wypadł z drogi i uderzył w drzewo
Wyniki opisano w komunikacie naukowym zatytułowanym "Selective K-region bromination unlocks 2,7-diazapyrene functionalization", opublikowanym w czasopiśmie "Chemical Communications" wydawanym przez Royal Society of Chemistry. Publikacji przypisano 200 punktów w ministerialnym wykazie czasopism naukowych.
Podczas recenzji naukowej autor został poproszony o wykonanie dodatkowych badań dotyczących mechanizmu reakcji.
- Recenzent naprawdę wszedł w mechanizm reakcji, zaproponował własne spojrzenie i zmusił mnie do dodatkowych badań. Dzięki temu spotkaliśmy się gdzieś pośrodku: ani moja pierwsza interpretacja nie była pełna, ani jego propozycja nie wyjaśniała wszystkiego. Z tej wymiany powstało coś lepszego - mówi prof. Zych.
Praca została wybrana na okładkę 41. numeru czasopisma. Grafika przedstawia cząsteczkę na scenie opolskiego amfiteatru. Jak wyjaśnia autor, wybór miejsca miał podkreślać, że badania powstały w Opolu.
Opracowana metoda została również objęta zgłoszeniem patentowym. Badania mają charakter podstawowy, dlatego na tym etapie nie oznaczają jeszcze powstania gotowej technologii, ale mogą stanowić punkt wyjścia do dalszych prac nad nowymi materiałami i związkami fluorescencyjnymi.
